1997年，宋小宝16岁，没宋小宝
有一无所长，没有人拉扯一把，宋小宝只能在自己身上挂上牌子：零活，跑到劳务市场等人挑。而他身材瘦小，最初落得手的事情只能去当洗碗工。每个月360块钱，正常那时辰洗碗都是给300块钱，他天天多要2块，一个月能多60块。宋小宝那时只能住3块钱一天的小旅店，天天和一大堆人挤在一路，那气息就甭提了。
一年间，宋小宝以洗碗工的身份跑遍了哈尔滨，最长也就干一两个月，最短的只要一天，那也是最使他难忘的一次，宋小宝感觉那个店像是黑店，他只好先答应下来，然后趁机跳窗逃跑。就这样当了一年的洗碗工，宋小宝再也受不了了，黯然分开哈尔滨回到了吉林老家。
宋小宝19岁那年，有二人转整体下乡表演，爱凑热闹的宋小
宝看着舞台上的二人转演员唱得好，他也跑上去边唱边扭，结果被二人转演员焦小龙看中，成了他的门徒。宋小宝起头进修二人转，一年出师，随后起头在鞍山、本溪等地表演。
2007年，正在吉林一家二人转戏院表演的宋小宝被老板叫到了赵本山面前，赵本山说，跟我走吧，给我当门徒。原来这家二人转戏院的老板是闫学晶的丈夫，也是赵本山的好同伙，良多二人转演员拜师赵本山之前，都是在这家戏院压轴表演。因而，宋小宝就成了赵本山的门徒。
到了本山传媒，赵本山立即让他演《关东大师长》里的
一个小偷儿。但真正让宋小宝成名的还是黑龙江卫视的《本山康乐营》，那时刘小光由于其他表演要分开一段时候，宋小宝正好顶了这个空白参演。
2011年兔年辽视春晚上，赵本山携宋小宝、赵海燕表演了小品《相亲》，结果这部小品玉成了宋小宝，进入本山传媒四年的宋小宝终于有机遇在舞台上完全地展示自己。
2012年与赵本山、赵海燕再度合作《相亲2》。
2013年与黄圣依同伴主演电视剧《第22条婚规》。
2014年与关婷娜同伴主演《汉子四十要出嫁》。
2015年3月21日，列席中国首档明星笑剧竞赛真人秀《欢欣笑剧人》发布会。